La Bentley Speed Six è stata la prima vettura a vincere per due edizioni consecutive - 1929 e 1930 - la 24 Ore di Le Mans.

 La Old Number One fu una delle cinque Bentley iscritte nel 1929, nonostante la precaria situazione economica del marchio a causa degli effetti della Grande Depressione. Era l'auto più potente, basata sulla versione sportiva della Speed Six con il motore 6.5 litri, mentre le altre quattro erano delle Blower 4.5 litri sovralimentate. Il motore della Old Number One erogava 190 CV in assetto da gara, consentendo all'auto di raggiungere i 185 km/h sul rettilineo della Mulsanne.
Guidata da Woolf Barnato – presidente e maggior azionista della Bentley – e Tim Birkin, la Old Number One vanificò gli sforzi sia della concorrenza statunitense rappresentata dalle Stutz, Du Pont e Chrysler, sia quella britannica delle Invicta, Lea-Francis e Lagonda. La Bentley conquistò non solo la vittoria, ma i primi tre posti in maniera relativamente agevole al termine di una prestazione dominante, dando anche il tempo al team di organizzare un arrivo in parata.
L'auto tornò a Le Mans l'anno seguente, con il numero 4 e modificata secondo i nuovi regolamenti, e guidata ancora da Barnato, stavolta in coppia con Glen Kidston, secondo l'anno prima. L'edizione del 1930 vide l'arrivo di una concorrenza ancora più agguerrita, con Alfa Romeo e Mercedes che partecipavano per la prima volta alla corsa, sia pure in forma privata. Le seconde, poi, gareggiavano grazie al sostegno finanziario della Mercedes, il cui consiglio di amministrazione era stato convinto a farlo dal manager del reparto corse del marchio tedesco, Alfred Neubauer. Nonostante la partecipazione di queste nuove e potenti vetture, le Bentley trionfarono nuovamente, arrivando ancora una volta in parata. Barnato si ritirò di lì a poco, facendolo con un record sensazionale di tre vittorie su tre partecipazioni a Le Mans. Sarebbe l'ultima vittoria della Bentley fino a quando non tornano con la Speed 8 nel 2003.