La RL Super Sport Targa Florio del 1923 è una pietra miliare della storia dell'Alfa Romeo. La prima RL aveva fatto il suo debutto nel 1921, seguita, l'anno successivo, dalla versione RL Sport.

Il motore 2.916 cc litri a sei cilindri della versione Normale erogava 56 CV, mentre la Sport, con il radiatore a diedro, aveva una cilindrata di 2.994 cc grazie a un alesaggio maggiore e ad un rapporto di compressione più elevato che portavano la potenza a 71 CV. Grazie al passo accorciato e al peso contenuto, la Sport raggiungeva una velocità massima di 130 km/h (rispetto ai 110 km/h della Normale).
Nel 1925, la Sport fu sostituita dalla Super Sport, con il motore 3.0 litri, sei cilibdri in linea, da 83 CV, che era dotato di un monoblocco e una testata in ghisa, da un albero a camme laterale con azionamento a ingranaggi, da due valvole per cilindro e da due carburatori. La Super Sport era dotata anche di freni con tamburi maggiorati, di un cambio a quattro marce più retromarcia con comando a leva centrale e, come il modello precedente, raggiungeva una velocità massima di 130 km/h.
Tra il 1922 e il 1927 furono prodotte complessivamente 2.631 Alfa Romeo RL, tra cui 392 Super Sport.
L'Alfa Romeo RL ottenne i suoi più grandi successi alla Targa Florio dove, nel 1923, conquistò la vittoria con Ugo Sivocci, il secondo ed il quarto posto. La vettura di Sivocci fu la prima con il quadrifoglio verde in campo bianco dipinto sul cofano, che sarebbe poi diventato il segno distintivo delle auto da competizione Alfa Romeo e dei modelli di produzione più sportivi.
L'edizione del 1923 della Targa Florio offrì al pubblico un finale spettacolare. L'Alfa Romeo si era presentata con cinque RL, guidate da Antonio Ascari, Giuseppe Campari, Giulio Masetti, Enzo Ferrari e Ugo Sivocci. Al quarto e ultimo giro del circuito delle Madonie, Ascari scollinò in prima posizione, ma alla curva della Stazione di Cerda, a circa 200 metri dal traguardo, la sua vettura si fermò per un guasto. Con l'aiuto dei meccanici, che in preda all'entusiasmo salirono a bordo della vettura, Ascari riuscì a tagliare per primo il traguardo. I commissari, però, lo fecero tornare ondietro per finire la gara senza nessuno a bordo. Sivocci, al secondo posto, approfittò della situazione e si aggiudicò la prima delle dieci vittorie Alfa Romeo nella Targa Florio, nonché la prima vittoria internazionale del costruttore milanese.
Nella prima edizione della Mille Miglia del 1927, l'Alfa Romeo schierò cinque RL Super Sport, di cui due del team ufficiale, con Brilli Peri-Pesenti e Marinoni-Ramponi, e tre equipaggi privati. Gastone Brilli Peri, con la sua RL SS, raggiunse Roma in testa, ma fu costretto a ritirarsi all'altezza di Spoleto. Il miglior risultato ottenuto in gara fu il settimo posto assoluto di Mercanti (in gara con lo pseudonimo di "Frate Ignoto") in coppia con Carlo Sozzi, che ottennero anche il terzo posto nella loro classe. L'altro team privato Gutermann-Munaron concluse la competizione nono sui 77 equipaggi partiti da Brescia.